Η πορεία του όσον αφορά στα Βραβεία της Ακαδημίας ξεκίνησε πολύ νωρίς και συγκεκριμένα το 1993, όταν σε ηλικία μόλις 19 ετών, ήταν υποψήφιος για το βραβείο Β'ανδρικού ρόλου για την ερμηνεία του στην ταινία «Τι Βασανίζει τον Γκίλμπερτ Γκρέιπ» του Λάσε Χάλστρομ πλάι στον Τζόνι Ντεπ. Το βραβείο τελικά δόθηκε στον Τόμι Λι Τζόουνς για την ερμηνεία του στον «Φυγά».

Η επόμενη υποψηφιότητα - Α'ανδρικού ρόλου αυτή τη φορά- έρχεται το 2005 για τον ρόλο του στον «Ιπτάμενο Κροίσο» του Μάρτιν Σκορσέζε ως Χάουαρντ Χιουζ. Είχε την ατυχία να είναι συνυποψήφιος με τον Τζέιμι Φοξ, που υποδύθηκε τον Ρέι Τσαρλς στην ταινία "Ray" και ήταν αυτός που κέρδισε το βραβείο. Είναι άλλωστε γνωστή η αδυναμία της Ακαδημίας στις αυτοβιογραφικές ταινίες καλλιτεχνικών και πολιτικών προσωπικοτήτων.

Το 2007 ήταν ξανά υποψήφιος για το βραβείο Α' ανδρικού ρόλου για την ερμηνεία του στο «Ματωμένο Διαμάντι» του Έντουαρντ Ζούικ. Αυτή τη φορά είναι το όνομα του Φόρεστ Γουίτακερ που ανακοινώνεται ως νικητήριο για τον τρόπο που υποδύθηκε τον «Τελευταίο Βασιλιά της Σκωτίας» και ο Ντι Κάπριο γυρίζει πάλι σπίτι με άδεια χέρια.

Το 2014 ακόμα μια υποψηφιότητα Α' ανδρικού ρόλου έρχεται να προστεθεί στο βιογραφικό του για την ερμηνεία του στον «Λύκο της Wall Street» του Μάρτιν Σκορσέζε, όμως ο Μάθιου Μακ Κόναχι βγαίνει από τα δεξιά και φεύγει με το χρυσό αγαλματάκι για το «Dallas Buyers Club» - η Ακαδημία έχει επίσης αδυναμία στους ηθοποιούς που μεταμορφώνονται κυριολεκτικά για έναν ρόλο.

Φέτος, δίνοντας μια συγκλονιστική ερμηνεία στην «Επιστροφή» του Αλεχάντρο Γκονζάλες Ινιαρίτου και έχοντας κερδίσει όλα τα σημαντικά βραβεία που αποτελούν προπομπό για τα Όσκαρ, μοιάζει να είναι η χρονιά του. Και, ομολογουμένως, ίδρωσε πολύ ερμηνευτικά και περίμενε πολλά χρόνια για να φτάσει μέχρι εδώ.