Αποτέλεσε ένα από τα διασημότερα πρόσωπα των '90s. Ο Μακόλεϊ Κάλκιν έγινε πασίγνωστος με τις δυο ταινίες «Home Alone» και στη συνέχεια με τα «Κορίτσι Μου», «Πλουσιόπαιδο» και «Καλός Γιος», απασχόλησε τις σελίδες των περιοδικών και τη μεγάλη οθόνη. Μέσα σε τέσσερα μόλις χρόνια έζησε συμπυκνωμένα όλα όσα μπορεί να ονειρεύεται ένας νέος ηθοποιός στο Χόλιγουντ, αλλα το τίμημα ήρθε τόσο νωρίς, όσο και η δόξα.
Το πιο επιτυχημένο παιδί-ηθοποιός είδε την καριέρα του να ξεθωριάζει στο δεύτερο μισό της δεκαετίας του '90 και το 2004 συνελήφθηκε για κατοχή μαριχουάνας και άλλων ουσιών. Καταδικάστηκε σε 3ετή φυλάκιση με ένα χρόνο αναστολή και γρήγορα έπαψε πλέον να απασχολεί τα μέσα. Είχε πια μεγαλώσει.
Καλεσμένος στο δημοφιλές «The Ellen DeGeneres Show», ο Κάλκιν μίλησε για το σατιρικό lifestyle σάιτ Bunny Ears που έχει δημιουργήσει, και φυσικά απάντησε πως δεν πρόκειται να ξανακάνει τη γνωστή γκριμάτσα του «Home Alone» όποιος κι αν του το ζητήσει. «Το έκανα, τελείωσε. Είμαι 37 χρονών, πια. ΟΚ; ΟΚ, μαμά;», απάντησε με δηκτικό χιούμορ. Επίσης δήλωσε πως αποφεύγει να βλέπει την ταινία, την οποία περέγραψε ως «ακτινοβολία στο παρασκήνιο των Χριστουγέννων» και είπε πως υπάρχουν πολλοί θαυμαστές που του ζητούν να την παρακολυθήσουν παρέα, κάτι που βρίσκει «κολακευτικό και ανατριχιαστικό», ενώ εκμυστηρεύτηκε πως αποφεύγει να βγαίνει από το σπίτι την περίοδο των γιορτών.
Πριν από ένα χρόνο ο Μακόλεϊ Κάλκιν είχε κατηγορήσει τον αυστηρό πατέρα του πως τον κακοποιούσε πνευματικά και σωματικά, υποστηρίζοντας πως συτή η συμπεριφορά τον οδήγησε στο να παρατήσει την καριέρα του.
