Όλα θα αλλάξουν όταν η Άννι συναντήσει τον ψυχρό δισεκατομμυριούχο Γουίλ Στακς (Τζέιμι Φοξ), ο οποίος σύντομα υποκύπτει στη γοητεία της και της προτείνει έναν ρόλο στην προεκλογική του καμπάνια. Σταδιακά, ο Στακς νιώθει ότι είναι ο φύλακας άγγελος της, όμως η αισιόδοξη και γεμάτη αυτοπεποίθηση φύση της Annie θα του αποδείξει το αντίθετο.
Τούτη η θεαματικά… άχαρη απόπειρα εκσυγχρονισμού του φημισμένου μιούζικαλ του Μπρόντγουεϊ (είχε πρωτομεταφερθεί στην οθόνη το 1982 από τον Τζον Χιούστον), τοποθετημένη στη Νέα Υόρκη του σήμερα (κι όχι της μεγάλης κρίσης του ’30), αναπτύσσει τη σχέση μεταξύ της 11χρονης ορφανής και του βαθύπλουτου υποψήφιου δημάρχου που αναλαμβάνει πρόσκαιρα την κηδεμονία της σαν ένα αδιάκοπο παιχνίδι εξαγοράς συναισθημάτων εκατέρωθεν, κάτι που, σε συνδυασμό με τις ερμηνείες-καρικατούρα και τα ξερά ερμηνευμένα τραγουδιστικά νούμερα, στερεί από τον πρωτότυπο μύθο όλη τη γοητεία του.
