Υποψήφιος για την ερμηνεία του στο "Into the Wild".

«Έγραψα το σενάριο με όσο ευαισθησία μπορούσα. Ο Χαλ έδωσε τόσο βάθος στο ρόλο που δεν το περίμενα καθόλου», είπε ο Σον Πεν για την εμπειρία του να έχει τον Χόλμπρουκ στο καστ του «In to the wild».
Ποτέ δεν είναι αργά για τον Χαλ Χόλμπρουκ που τον έχουμε γνωρίσει σε ρόλους συμπρωταγωνιστή στις ταινίες όπως «Όλοι οι άνθρωποι του προέδρου», «Wall street», «Men of Honor».
Στα 82 του χρόνια δεν είχε καμία υποψηφιότητα για κάποια ερμηνεία του και ο παραιτημένος από τη ζωή, Ρον Φράνζ που έχει χάσει τη γυναίκα του είναι η αιτία για να τον δούμε φέτος στη Β’ αντροπαρέα. Θεωρεί μεγάλη τύχη και είναι απίστευτα ευγνώμων που ο Πεν του εμπιστεύθηκε το συγκεκριμένο ρόλο, με τον οποίο είχαν ξανασυνεργαστεί το 1981 σε μια τηλεταινία.

Επόμενη κινηματογραφική στάση: Δεν υπάρχει γιατί συνεχίζει στο θέατρο το one man show του «Mark Twain Tonight!»